Entrevista com Dalton Caldwell

Dalton Caldwell já viu de tudo. Como Diretor Geral e Sócio de Grupo na Y Combinator há mais de uma década, ele trabalhou com mais de 21 turmas de startups, incluindo potências como Instacart, Brex, DoorDash e Amplitude. Sua perspectiva única, testemunhando inúmeros fundadores navegarem pelas águas traiçoeiras da construção de uma empresa, oferece uma sabedoria incomparável. Em uma entrevista recente no Lenny's Podcast, Caldwell condensou suas lições duramente conquistadas em conselhos pragmáticos para qualquer pessoa que ouse embarcar na jornada de uma startup.

O Espírito Inabalável: Por Que as Startups Devem Simplesmente "Não Morrer"

No cerne da filosofia de Dalton Caldwell reside um mantra enganosamente simples: "simplesmente não morra". Ele compara isso a um técnico de basquete experiente lembrando atletas de elite dos fundamentos – não porque não os conheçam, mas porque a afirmação constante os mantém na mentalidade certa. Caldwell enfatiza que startups bem-sucedidas frequentemente parecem atos irracionais de perseverança vistos de fora. Ele aponta o caso da Airbnb, uma empresa que "provavelmente deveria ter fechado umas três ou quatro vezes" antes da YC, com seus fundadores impulsionados por um "ato puramente irracional" para continuar, apesar das probabilidades esmagadoras.

Essa resiliência não é apenas uma história inspiradora; é um fio condutor comum. Caldwell recorda vividamente a turma de Inverno de 2017, onde duas empresas, Vyond (uma startup de headsets de VR) e Cashew (um clone de PTP Venmo para o Reino Unido), estavam objetivamente em dificuldade, "envergonhadas" e "desanimadas". No entanto, a Vyond fez um pivot para se tornar a Brex, um decacorn, e a Cashew se transformou na Retool. Essas empresas, antes consideradas "as piores" da turma, tornaram-se seus maiores sucessos. Para fundadores que lutam com a pergunta de quando jogar a toalha, Caldwell oferece um teste simples: "Você ainda está se divertindo? Ainda gosta do que faz? Gosta de passar tempo com seus co-fundadores?" Se a resposta for sim, e você ainda "ama de verdade, de verdade o que está fazendo e as pessoas com quem está fazendo, e ama seus clientes", é um forte sinal para continuar lutando. Por outro lado, ele observa que a causa mais comum de fracasso de startups não é ficar sem dinheiro, mas a perda de esperança – quando os fundadores, em seus corações, "se conformam com o fracasso".

Key Insights:

• Perseverança Irracional: Startups bem-sucedidas frequentemente envolvem fundadores fazendo uma escolha puramente irracional de continuar quando todos os sinais lógicos apontam para a desistência.
• Paixão como uma Bússola: Seu prazer no trabalho, em sua equipe e em seus clientes pode ser um poderoso indicador de se persistir ou fazer um pivot.
• A Esperança, Não os Fundos, Acaba: A principal razão pela qual startups falham é frequentemente a perda de esperança do fundador e discórdia interna, em vez de simplesmente ficar sem capital.
• A Quase-Morte é Universal: Dalton sugere que "100% das vezes" os fundadores experimentam momentos em que acreditam que sua empresa está à beira do colapso.

A Arte do Pivot: Encontrando o Lar na Selva das Startups

Caldwell é frequentemente chamado de "rei do pivot", um título conquistado por guiar inúmeros fundadores através de mudanças transformadoras. Ele explica que "um bom pivot é como voltar para casa – é mais acolhedor, é mais próximo de algo em que você é especialista". A Brex, por exemplo, mudou de headsets de VR para fintech porque seus fundadores tinham experiência anterior construindo uma empresa de fintech no Brasil. Da mesma forma, a Retool aproveitou as ferramentas internas e dashboards que haviam construído para seu clone de PTP Venmo em dificuldade, percebendo que sua verdadeira expertise estava em ferramentas de desenvolvedor.

Às vezes, a expertise não é pré-existente, mas forjada nos desafios das primeiras tentativas. Os fundadores da Segment, que inicialmente construíam software para estudantes universitários, fizeram um pivot através do entendimento de analytics, eventualmente percebendo o valor do roteamento de eventos a partir de lições aprendidas em seus empreendimentos anteriores. "Não havia nenhum Universo em que eles teriam inventado a ideia para a Segment porque não sabiam nada sobre como a análise de dados funcionava", observa Caldwell, destacando que os insights surgem do trabalho árduo. Quando um fundador deve considerar fazer um pivot? Quando ele está "sem ideias" de como crescer, e suas soluções propostas soam como desespero em vez de movimentos estratégicos. Para encontrar ideias verdadeiramente novas, Caldwell aconselha os fundadores a "diversificar sua dieta de informações", a sair "do caminho batido" e a aproveitar experiências pessoais únicas, como os fundadores da Zip que visaram "um Grande Mercado conhecido com um incumbente... [onde o] software é horrível".

Key Changes:

• Aproveitar Expertise Existente: Pivots bem-sucedidos frequentemente aproximam os fundadores de áreas onde eles possuem conhecimento ou paixão inerentes.
• Aprendizado Através do Fracasso: Ideias iniciais de startups, mesmo que falhem, podem construir uma expertise única que informa pivots posteriores e bem-sucedidos.
• Esgotamento de Ideias como um Sinal: Quando você fica sem ideias de crescimento genuínas e impactantes, é um forte indicador de que é hora de considerar um pivot.
• Diversidade na Dieta de Informações: Para evitar ideias de "armadilha de piche" e encontrar oportunidades verdadeiras, amplie suas fontes de informação além do que todos os outros fundadores estão consumindo.

Desviando das Armadilhas de Piche: Evitando Ideias Sedutoras, Mas Fatais

Caldwell apresenta o conceito de "ideias de armadilha de piche" – aquelas que atraem fundadores com promessas aparentes e feedback positivo, mas que historicamente provaram ser impossíveis de escalar. Estas não são apenas ideias "difíceis"; elas "parecem um problema não resolvido", gerando entusiasmo, mas "pessoas têm começado essa startup desde os anos 90". Um exemplo clássico é "um aplicativo para coordenar com seus amigos para decidir onde sair à noite", uma ideia que recebe validação entusiasmada, mas consistentemente falha em ganhar tração. Caldwell até admite ter caído em uma armadilha de piche ele mesmo com "descoberta de música" em sua primeira startup.

Ao discutir por que os investidores dizem não, Caldwell insta os fundadores a se colocarem no lugar do investidor. Os investidores fazem um número limitado de apostas, e frequentemente, um "não" não é um julgamento sobre a ideia em si, mas um reflexo de "outras oportunidades que são menos arriscadas" ou simplesmente "esperando por algo que atinja um padrão mais elevado". O tamanho do mercado (TAM) é um fator nuançado; embora crítico para investimentos em fases posteriores, Caldwell revela que no estágio inicial da YC, é menos preocupante. Ele cita a Razer Pay, um grande processador de pagamentos indiano, cujo TAM era "minúsculo" em 2015 porque o uso de cartões de crédito era baixo. Os investidores tiveram que acreditar que o mercado aumentaria "100 vezes", o que aconteceu. Para a YC, o foco é em "você está criando algo que as pessoas querem", não em cálculos pedantes de TAM.

Key Learnings:

• Identifique Armadilhas de Piche: Cuidado com ideias que geram feedback positivo fácil e parecem "problemas não resolvidos" perenes, mas que têm um longo histórico de fracassos.
• Psicologia do Investidor: Entenda que um "não" de um investidor frequentemente decorre de ter melhores opções ou buscar maior convicção, não necessariamente de uma falha em sua ideia.
• Flexibilidade do TAM no Estágio Inicial: Para startups pré-seed e seed-stage, concentre-se mais em construir algo que as pessoas queiram, e menos em projeções rígidas de tamanho de mercado, pois os mercados podem crescer exponencialmente.
• O "Salto de Fé Louco": Esteja preparado para apresentar um argumento convincente para o crescimento futuro do mercado, mesmo que o tamanho atual do mercado pareça pequeno, se é aí que reside a oportunidade.

Além do Teclado: A Busca Incansável pela Conexão com o Cliente

Gustaf, um ex-colega da YC, acredita que as startups frequentemente falham porque "não conversam com os clientes, não encontram o product Market fit". Caldwell concorda plenamente, acrescentando uma camada crucial: os fundadores não devem "delegar excessivamente" e devem "permanecer próximos das coisas". Ele alerta contra a "armadilha de contratar pessoas super experientes com currículos chamativos muito cedo" que podem afastar os fundadores do envolvimento prático exigido nos estágios iniciais. "Você não pode delegar o cuidado com seus usuários e não pode delegar o cuidado para que o produto seja excelente", ele afirma.

Taticamente, Caldwell desafia os fundadores a fazerem uma autoavaliação: quantas reuniões presenciais você teve com clientes em potencial? Ele sugere que "20 ou 30% do seu tempo" deve ser dedicado a "reuniões com clientes, chamadas com clientes". Ele relata como os fundadores da Zip eram "feras em conseguir empresas para chamadas", enviando DMs frias para centenas de pessoas no LinkedIn para entender as necessidades de aquisição. Talvez a ilustração mais vívida dessa obsessão pelo cliente venha dos primeiros dias da Stripe, famosa como a "Instalação Collison". Patrick Collison e sua equipe ofereciam-se para "passar" no escritório de um cliente e essencialmente "não ir embora" até que o Stripe fosse totalmente implementado em seu site. Este "serviço de luva branca" garantiu que os clientes não apenas comprassem o produto, mas realmente o usassem, fechando "a última milha" das vendas e ilustrando que, mesmo depois de um "sim", o trabalho de realmente servir o cliente continua.

Key Practices:

• Produto e Usuários Liderados pelo Fundador: Mantenha um envolvimento profundo e pessoal no desenvolvimento do produto e na compreensão do cliente; resista à delegação excessiva e precoce para contratações seniores.
• Priorize o Engajamento do Cliente: Dedique ativamente 20-30% do seu tempo a reuniões e chamadas diretas com clientes, em vez de depender apenas de análises ou campanhas de anúncios.
• Conexão Presencial: Priorize conversas reais e presenciais em detrimento da comunicação remota, superando o constrangimento social para construir um entendimento genuíno.
• A "Última Milha" das Vendas: Seu processo de vendas não está completo até que o cliente tenha implementado com sucesso e esteja usando ativamente seu produto, exigindo suporte proativo.

"o tema subjacente é que, racionalmente, o fundador deveria ter desistido em algum momento" - Dalton Caldwell