Interview met Dalton Caldwell

Dalton Caldwell heeft het allemaal gezien. Als Managing Director en Group Partner bij Y Combinator heeft hij meer dan tien jaar lang gewerkt met meer dan 21 lichtingen startups, waaronder giganten als Instacart, Brex, DoorDash en Amplitude. Zijn unieke perspectief, waarbij hij talloze oprichters de verraderlijke wateren van het opbouwen van een bedrijf zag bevaren, biedt ongeëvenaarde wijsheid. In een recent interview op Lenny's Podcast vatte Caldwell zijn zwaarbevochten lessen samen in pragmatisch advies voor iedereen die de startup-reis durft aan te gaan.

De Onverzettelijke Geest: Waarom Startups Simpelweg "Niet Doodgaan" Moeten

De kern van Dalton Caldwell's filosofie is een bedrieglijk eenvoudige mantra: "gewoon niet doodgaan." Hij vergelijkt dit met een ervaren basketbalcoach die topsporters herinnert aan de basisprincipes – niet omdat ze die niet kennen, maar omdat constante bevestiging hen in de juiste mindset houdt. Caldwell benadrukt dat succesvolle startups van buitenaf vaak lijken op irrationele daden van doorzettingsvermogen. Hij wijst op Airbnb, een bedrijf dat "waarschijnlijk drie of vier keer had moeten stoppen" vóór YC, waarbij de oprichters werden gedreven door een "puur irrationele daad" om door te gaan ondanks overweldigende tegenslagen.

Deze veerkracht is niet zomaar een mooi verhaal; het is een rode draad. Caldwell herinnert zich levendig de winterlichting van 2017, waar twee bedrijven, Vyond (een startup voor VR-headsets) en Cashew (een PTP Venmo-kloon voor het VK), objectief worstelden, "beschaamd" en "wanhopig" waren. Toch maakte Vyond een doorstart om Brex te worden, een decacorn, en Cashew transformeerde in Retool. Deze bedrijven, ooit beschouwd als "de slechtste" in de lichting, werden de grootste successen. Voor oprichters die worstelen met de vraag wanneer ze de handdoek in de ring moeten gooien, biedt Caldwell een eenvoudige test: "Heb je nog plezier? Vind je het nog leuk om te doen wat je doet? Vind je het leuk om tijd door te brengen met je mede-oprichters?" Als het antwoord ja is, en je "echt, echt houdt van wat je doet en de mensen met wie je het doet en je houdt van je klanten," dan is dat een sterk signaal om door te vechten. Omgekeerd merkt hij op dat de meest voorkomende oorzaak van startup-falen niet het opraken van geld is, maar een verlies van hoop – wanneer oprichters, in hun hart, "zichzelf overgeven aan het idee dat ze falen."

Belangrijke Inzichten:

• Irrationeel Doorzettingsvermogen: Succesvolle startups houden vaak in dat oprichters een puur irrationele keuze maken om door te gaan wanneer alle logische signalen wijzen op opgeven.
• Passie als Kompas: Je plezier in het werk, je team en je klanten kan een krachtige indicator zijn of je moet volhouden of een doorstart maken.
• Hoop, Niet Geld, Droogt Op: De belangrijkste reden dat startups falen, is vaak een verlies van hoop bij de oprichters en interne onenigheid, in plaats van simpelweg het opraken van kapitaal.
• Bijna-Dood is Universeel: Dalton suggereert dat '100% van de tijd' oprichters momenten ervaren waarop ze geloven dat hun bedrijf op instorten staat.

De Kunst van de Doorstart: Thuisvinden in de Startup-Wildernis

Caldwell wordt vaak de "koning van de doorstart" genoemd, een titel verdiend door talloze oprichters door transformatieve veranderingen te loodsen. Hij legt uit dat "een goede doorstart is als thuiskomen – het is warmer, het ligt dichter bij iets waar je een expert in bent." Brex bijvoorbeeld, schoof van VR-headsets naar fintech omdat de oprichters eerdere ervaring hadden met het bouwen van een fintech-bedrijf in Brazilië. Op soortgelijke wijze benutte Retool de interne tools en dashboards die ze hadden gebouwd voor hun worstelende PTP Venmo-kloon, en realiseerden zich dat hun ware expertise lag in developer tools.

Soms bestaat de expertise niet vooraf, maar wordt deze gesmeed in het vuur van vroege pogingen. De oprichters van Segment, die aanvankelijk software bouwden voor universiteitsstudenten, maakten een doorstart door analytics te begrijpen, en realiseerden uiteindelijk de waarde van event routing vanuit lessen die ze hadden geleerd in hun eerdere projecten. "Er was geen universum waarin ze het idee voor Segment hadden bedacht, omdat ze niets wisten van hoe analytics werkte," merkt Caldwell op, benadrukkend dat inzichten ontstaan uit de praktijk. Wanneer moet een oprichter overwegen een doorstart te maken? Wanneer ze "zonder ideeën" zitten over hoe ze moeten groeien, en hun voorgestelde oplossingen klinken als wanhoop in plaats van strategische zetten. Om echt nieuwe ideeën te vinden, adviseert Caldwell oprichters om "je informatiedieet te variëren," om "buiten de gebaande paden te treden" en unieke persoonlijke ervaringen te benutten, zoals de oprichters van Zip die zich richtten op een "kenbare grote markt met een gevestigde speler... [waar de] software verschrikkelijk is."

Belangrijke Veranderingen:

• Benut Bestaande Expertise: Succesvolle doorstarts brengen oprichters vaak dichter bij gebieden waar ze inherente kennis of passie bezitten.
• Leren door Falen: Vroege startup-ideeën, zelfs als ze falen, kunnen unieke expertise opbouwen die latere, succesvolle doorstarts informeert.
• Gebrek aan Nieuwe Ideeën als Signaal: Wanneer je geen oprechte, impactvolle groei-ideeën meer hebt, is dat een sterke indicator dat het tijd is om een doorstart te overwegen.
• Diversiteit in Informatiedieet: Om 'teerput'-ideeën te vermijden en echte kansen te vinden, verbreed je informatiebronnen verder dan wat elke andere oprichter consumeert.

De Teerputten Ontwijken: Verleidelijke maar Fatale Ideeën Vermijden

Caldwell introduceert het concept van 'teerput-ideeën' – ideeën die oprichters aantrekken met schijnbare belofte en positieve feedback, maar die historisch gezien onmogelijk te schalen bleken. Dit zijn niet zomaar "moeilijke" ideeën; ze "lijken op een onopgelost probleem," wekken enthousiasme, maar "mensen zijn al sinds de jaren '90 met die startup bezig." Een klassiek voorbeeld is "een app om met je vrienden af te spreken waar je 's avonds naartoe gaat," een idee dat enthousiaste validatie krijgt, maar consequent geen tractie krijgt. Caldwell geeft zelfs toe zelf in een teerput te zijn gevallen met 'muziek ontdekking' in zijn eerste startup.

Bij het bespreken waarom investeerders nee zeggen, spoort Caldwell oprichters aan zich in de schoenen van de investeerder te verplaatsen. Investeerders doen een beperkt aantal investeringen, en vaak is een 'nee' geen oordeel over het idee zelf, maar een weerspiegeling van "andere kansen die minder riskant zijn" of simpelweg "wachten op iets dat een hogere lat haalt." Marktomvang (TAM) is een genuanceerde factor; hoewel cruciaal voor latere fase investeringen, onthult Caldwell dat het in de vroege fase van YC minder een zorg is. Hij noemt Razer Pay, een belangrijke Indiase betalingsverwerker, waarvan de TAM in 2015 "minuscuul" was omdat het gebruik van creditcards laag was. Investeerders moesten geloven dat de markt "honderd keer" zo groot zou worden, wat ook gebeurde. Voor YC ligt de focus op "maak je iets wat mensen willen," niet op pedante TAM-berekeningen.

Belangrijke Lessen:

• Herken Teerputten: Wees bedacht op ideeën die gemakkelijk positieve feedback genereren en eeuwigdurende 'onopgeloste problemen' lijken, maar een lange geschiedenis van falen kennen.
• Psychologie van de Investeerder: Begrijp dat een 'nee' van een investeerder vaak voortkomt uit het hebben van betere opties of het zoeken naar een hogere overtuiging, en niet noodzakelijkerwijs een gebrek in je idee.
• Flexibiliteit van TAM in de Vroege Fase: Voor pre-seed en seed-stage startups, focus meer op het bouwen van iets wat mensen willen, en minder op rigide marktomvang projecties, aangezien markten exponentieel kunnen groeien.
• De "Gekke Geloofssprong": Wees bereid om een overtuigend argument te maken voor toekomstige marktgroei, zelfs als de huidige marktomvang klein lijkt, als daar de kans ligt.

Voorbij het Toetsenbord: De Onverbiddelijke Zoektocht naar Klantverbinding

Gustaf, een voormalige YC-collega, gelooft dat startups meestal falen omdat "ze niet met klanten praten, ze geen product-market fit vinden." Caldwell is het hier van harte mee eens en voegt een cruciale laag toe: oprichters moeten "niet over-delegeren" en "dicht bij de materie blijven." Hij waarschuwt voor de "valkuil van het heel vroeg aannemen van super senior mensen met mooie cv's" die oprichters kunnen weghouden van de hands-on betrokkenheid die nodig is in de beginfase. "Je kunt het zorgen voor je gebruikers niet delegeren en je kunt het zorgen dat het product geweldig is niet delegeren," beweert hij.

Tactisch daagt Caldwell oprichters uit om een zelfevaluatie te doen: hoeveel persoonlijke ontmoetingen heb je gehad met potentiële klanten? Hij suggereert dat "20 of 30% van je tijd" moet worden besteed aan "klantafspraken, klantgesprekken." Hij vertelt hoe de oprichters van Zip "beesten waren in het krijgen van bedrijven aan de telefoon," honderden mensen op LinkedIn via cold-DM's benaderden om inkoopbehoeften te begrijpen. Misschien wel de meest levendige illustratie van deze klantobsessie komt uit de begintijd van Stripe, beroemd bekend als de 'Collison Install'. Patrick Collison en zijn team boden aan om "langs te komen" op het kantoor van een klant en in wezen "niet weg te gaan" totdat Stripe volledig in hun website was geïmplementeerd. Deze "witte handschoen service" zorgde ervoor dat klanten het product niet alleen kochten, maar het ook daadwerkelijk gebruikten, de "laatste mijl" van de verkoop overbruggend en illustrerend dat zelfs na een 'ja' het werk van het echt bedienen van de klant doorgaat.

Belangrijke Praktijken:

• Oprichter-Geleid Product & Gebruikers: Behoud een diepe, persoonlijke betrokkenheid bij productontwikkeling en klantbegrip; weersta vroegtijdige over-delegatie aan senior aanwervingen.
• Prioriteer Klantbetrokkenheid: Besteed actief 20-30% van je tijd aan directe klantafspraken en -gesprekken, in plaats van uitsluitend te vertrouwen op analytics of advertentiecampagnes.
• Persoonlijke Connectie: Geef prioriteit aan echte, persoonlijke gesprekken boven communicatie op afstand, en overwin sociale ongemakkelijkheid om oprecht begrip op te bouwen.
• De "Laatste Mijl" van Verkoop: Je verkoopproces is niet compleet totdat de klant je product succesvol heeft geïmplementeerd en actief gebruikt, wat proactieve ondersteuning vereist.

"de onderliggende gedachte is dat de oprichter op een gegeven moment rationeel gezien had moeten opgeven" - Dalton Caldwell