과의 인터뷰 Dalton Caldwell

Dalton Caldwell은 산전수전 다 겪었습니다. Y Combinator의 매니징 디렉터이자 그룹 파트너로서 10년 넘게 일하며, Instacart, Brex, DoorDash, Amplitude와 같은 거물급 기업들을 포함해 21개 이상의 스타트업 배치(기수)와 함께했습니다. 수많은 창업가들이 회사를 설립하는 험난한 여정을 헤쳐나가는 것을 지켜본 그의 특별한 관점은 비할 데 없는 지혜를 선사합니다. 최근 Lenny's Podcast 인터뷰에서 Caldwell은 힘들게 얻은 교훈들을 스타트업 여정에 과감히 뛰어들고자 하는 모든 이들에게 실용적인 조언으로 정리했습니다.

꺾이지 않는 정신: 스타트업이 그저 '망하지 말아야' 하는 이유

Dalton Caldwell의 철학의 핵심에는 겉보기에는 단순하지만 깊은 의미를 지닌 "그저 망하지만 않으면 된다(just don't die)"는 좌우명이 있습니다. 그는 이를 노련한 농구 코치가 엘리트 선수들에게 기본기를 상기시키는 것에 비유합니다. 선수들이 기본기를 몰라서가 아니라, 지속적인 확인을 통해 올바른 마음가짐을 유지하게 하기 위함이라는 거죠. Caldwell은 성공적인 스타트업들이 외부에서 볼 때 비이성적인 끈기의 행동으로 보이는 경우가 많다고 강조합니다. 그는 YC 합류 전 "아마 세네 번은 문을 닫았어야 했을" Airbnb를 예로 들며, 창업가들이 압도적인 역경에도 불구하고 "순전히 비합리적인 행동"으로 계속 나아갔다고 말합니다.

이러한 회복탄력성은 단순히 기분 좋은 이야기가 아니라, 흔히 발견되는 공통점입니다. Caldwell은 2017년 겨울 배치(기수)를 생생하게 기억합니다. 당시 Vyond(VR 헤드셋 스타트업)와 Cashew(영국을 위한 PTP Venmo 복제 서비스) 두 회사는 객관적으로 고군분투하며 '부끄러워하고' '낙담한' 상태였습니다. 그러나 Vyond는 피벗하여 데카콘 기업인 Brex가 되었고, Cashew는 Retool로 변모했습니다. 한때 배치에서 '최악'으로 여겨졌던 이 회사들이 가장 큰 성공을 거둔 것입니다. 언제 포기해야 할지 고민하는 창업가들에게 Caldwell은 간단한 질문을 던집니다. "아직도 즐거운가요? 지금 하는 일을 여전히 즐기나요? 공동 창업가들과 함께 시간을 보내는 것이 즐거운가요?" 만약 대답이 '예'이고, "정말로, 정말로 자신이 하는 일과 함께하는 사람들, 그리고 고객들을 사랑한다면", 이는 계속 싸워나가야 할 강력한 신호입니다. 반대로 그는 스타트업 실패의 가장 흔한 원인이 자금 고갈이 아니라 희망의 상실이라고 지적합니다. 창업가들이 마음속으로 '실패를 인정해버리는' 순간이 온다는 것이죠.

핵심 통찰:

• 비이성적인 끈기: 성공적인 스타트업은 모든 논리적인 징후가 포기를 가리킬 때에도 창업가들이 순전히 비이성적인 선택으로 계속 나아가는 경우가 많습니다.
• 열정을 나침반 삼아: 일, 팀, 고객에 대한 즐거움은 지속할지 피벗할지에 대한 강력한 지표가 될 수 있습니다.
• 자금이 아닌 희망이 마른다: 스타트업 실패의 주된 원인은 단순히 자본 고갈이 아니라 창업가의 희망 상실과 내부 불화인 경우가 많습니다.
• 죽음의 문턱은 보편적이다: Dalton은 창업가들이 "100%의 확률로" 회사가 붕괴 직전에 있다고 믿는 순간을 경험한다고 말합니다.

피벗의 기술: 스타트업 황야에서 길을 찾다

Caldwell은 수많은 창업가들을 혁신적인 변화로 이끌며 얻은 '피벗의 왕'이라는 호칭으로 자주 불립니다. 그는 "좋은 피벗은 집으로 돌아가는 것과 같습니다. 더 따뜻하고, 자신이 전문가인 분야에 더 가까워지는 거죠"라고 설명합니다. 예를 들어 Brex는 창업가들이 브라질에서 핀테크 회사를 설립한 경험이 있었기 때문에 VR 헤드셋에서 핀테크로 전환했습니다. 마찬가지로 Retool은 고전하던 PTP Venmo 복제 서비스를 위해 만들었던 내부 툴과 대시보드를 활용하면서, 자신들의 진정한 전문성이 개발자 도구에 있다는 것을 깨달았습니다.

때로는 전문 지식이 미리 존재했던 것이 아니라, 초기 시도의 고난 속에서 단련된 경우도 있습니다. Segment의 창업가들은 처음에는 대학생을 위한 소프트웨어를 만들었지만, 분석(analytics)에 대한 이해를 통해 피벗했고, 결국 이전 시도에서 얻은 교훈을 통해 이벤트 라우팅(event routing)의 가치를 깨달았습니다. Caldwell은 "그들이 분석이 어떻게 작동하는지 전혀 몰랐기 때문에, Segment에 대한 아이디어를 떠올릴 수 있는 우주는 없었을 것입니다"라고 말하며, 통찰력은 고된 노력에서 나온다는 점을 강조합니다. 창업가는 언제 피벗을 고려해야 할까요? 성장을 위한 '아이디어가 고갈되었을' 때, 그리고 제시하는 해결책이 전략적인 움직임이라기보다는 절망처럼 들릴 때입니다. 진정으로 참신한 아이디어를 찾기 위해 Caldwell은 창업가들에게 "정보 습득 방식을 다양화"하고, "남들이 가지 않는 길을 가며" 독특한 개인적 경험을 활용하라고 조언합니다. 마치 Zip의 창업가들이 "이미 경쟁사가 존재하지만 소프트웨어가 형편없는, 파악 가능한 큰 시장"을 목표로 삼았던 것처럼 말이죠.

핵심 조언:

• 기존 전문 지식 활용: 성공적인 피벗은 종종 창업가들을 그들이 본질적인 지식이나 열정을 가지고 있는 영역으로 더 가깝게 이끌어줍니다.
• 실패를 통한 학습: 초기의 스타트업 아이디어는 실패하더라도, 나중에 성공적인 피벗에 영향을 미칠 독특한 전문 지식을 구축할 수 있습니다.
• 아이디어 고갈을 신호로: 진정으로 영향력 있는 성장 아이디어가 고갈되었을 때, 이는 피벗을 고려할 때라는 강력한 지표입니다.
• 정보 습득 방식의 다양화: '늪과 같은 아이디어'를 피하고 진정한 기회를 찾기 위해, 다른 모든 창업가들이 소비하는 것 이상의 정보원을 넓히세요.

늪을 피하기: 매력적이지만 치명적인 아이디어 피하기

Caldwell은 "타르 핏 아이디어(tar pit ideas)"라는 개념을 소개합니다. 이는 명백한 가능성과 긍정적인 피드백으로 창업가들을 끌어들이지만, 역사적으로 스케일업이 불가능하다는 것이 입증된 아이디어들을 말합니다. 이는 단순히 "어려운" 아이디어가 아닙니다. "해결되지 않은 문제처럼 보여" 흥분을 유발하지만, "90년대부터 사람들이 계속 그 스타트업을 시작해왔다"는 특징이 있죠. 대표적인 예시는 "친구들과 밤에 어디로 갈지 조율하는 앱"입니다. 이 아이디어는 열정적인 검증을 받지만, 일관되게 추진력을 얻지 못합니다. Caldwell 자신도 첫 스타트업에서 '음악 발견(music discovery)' 아이디어로 타르 핏에 빠졌던 경험이 있다고 인정합니다.

투자자들이 왜 거절하는지에 대해 논의하며, Caldwell은 창업가들에게 투자자의 입장에서 생각해보라고 촉구합니다. 투자자들은 제한된 수의 베팅을 하며, 종종 '아니요'는 아이디어 자체에 대한 판단이 아니라, '덜 위험한 다른 기회들'이 있거나 단순히 '더 높은 기준을 충족하는 무언가를 기다리는' 것의 반영이라는 것이죠. 시장 규모(TAM)는 미묘한 요소입니다. 후기 단계 투자에서는 중요하지만, Caldwell은 YC의 초기 단계에서는 덜 중요하게 여겨진다고 밝힙니다. 그는 2015년 신용카드 사용률이 낮아 TAM이 '미미했던' 인도의 주요 결제 처리 회사인 Razer Pay를 예로 듭니다. 투자자들은 시장이 '100배' 성장할 것이라고 믿어야 했고, 실제로 그렇게 되었습니다. YC는 현학적인 TAM 계산보다는 '사람들이 원하는 것을 만들고 있는가'에 초점을 맞춥니다.

핵심 교훈:

• 타르 핏 식별하기: 쉽게 긍정적인 피드백을 얻고 영원한 '미해결 문제'처럼 보이지만 실패의 역사가 긴 아이디어를 경계하세요.
• 투자자 심리: 투자자의 '아니요'는 종종 더 나은 선택지가 있거나 더 높은 확신을 추구하기 때문이지, 반드시 아이디어의 결함 때문만은 아님을 이해하세요.
• 초기 단계 TAM의 유연성: 프리 시드(pre-seed) 및 시드(seed) 단계 스타트업의 경우, 시장은 기하급수적으로 성장할 수 있으므로, 엄격한 시장 규모 예측보다는 사람들이 원하는 것을 만드는 데 더 집중하세요.
• '미친 신념의 도약': 현재 시장 규모가 작아 보이더라도, 기회가 그곳에 있다면 미래 시장 성장에 대한 설득력 있는 주장을 펼칠 준비를 하세요.

키보드 너머: 끊임없는 고객 관계 추구

YC의 전 동료인 Gustaf는 스타트업이 "고객과 대화하지 않고, 프로덕트 마켓 핏을 찾지 못하기" 때문에 가장 자주 실패한다고 믿습니다. Caldwell은 전적으로 동의하며 중요한 한 가지를 덧붙입니다. 창업가들은 "과도하게 위임하지 말고" "일에 밀접하게 관여해야 한다"는 것입니다. 그는 초기 단계에 필요한 직접적인 참여로부터 창업가들을 멀어지게 할 수 있는 "화려한 이력서를 가진 초고참 인력을 너무 일찍 고용하는 함정"을 경고합니다. 그는 "사용자를 신경 쓰는 것과 제품이 훌륭해야 한다는 것을 위임할 수는 없습니다"라고 단언합니다.

전술적으로 Caldwell은 창업가들에게 자기 평가를 해보라고 요구합니다. "잠재 고객들과 얼마나 많은 대면 회의를 가졌는가?" 그는 "시간의 20~30%는 '고객 미팅, 고객 통화'에 할애해야 한다"고 제안합니다. 그는 Zip 창업가들이 "기업들을 통화에 참여시키는 데 능수능란했으며", 링크드인에서 수백 명에게 콜드 DM을 보내 조달(procurement) 요구사항을 파악했다고 회상합니다. 이러한 고객 집착을 가장 생생하게 보여주는 예시는 '콜리슨 설치(Collison Install)'로 유명한 Stripe의 초기 시절입니다. Patrick Collison과 그의 팀은 고객 사무실에 '들러' Stripe가 웹사이트에 완전히 구현될 때까지 '떠나지 않았다'고 합니다. 이 "화이트 글러브 서비스"는 고객이 제품을 구매했을 뿐만 아니라 실제로 사용하도록 보장하며, 판매의 '마지막 1마일'을 완성하고, '예'라는 대답을 들은 후에도 진정으로 고객에게 봉사하는 작업은 계속된다는 것을 보여줍니다.

핵심 실천 사항:

• 창업가가 주도하는 제품 및 사용자 관리: 제품 개발 및 고객 이해에 깊고 개인적인 참여를 유지하세요. 시니어 인력에게 너무 일찍 과도하게 위임하는 것을 피하세요.
• 고객 참여 우선시: 분석이나 광고 캠페인에만 의존하기보다는, 시간의 20-30%를 직접적인 고객 미팅 및 통화에 적극적으로 할애하세요.
• 대면 연결: 원격 통신보다 실제 대면 대화를 우선시하고, 사회적 어색함을 극복하여 진정한 이해를 구축하세요.
• 판매의 '마지막 1마일': 고객이 제품을 성공적으로 구현하고 적극적으로 사용하기 전까지는 판매 프로세스가 완료된 것이 아니며, 적극적인 지원이 필요합니다.

"근본적인 주제는 이성적으로 볼 때 창업가는 어느 시점에서 포기했어야 했다는 것입니다." - Dalton Caldwell