Intervista con Dalton Caldwell

Dalton Caldwell ne ha viste di tutti i colori. In qualità di Managing Director e Group Partner di Y Combinator per oltre un decennio, ha lavorato con oltre 21 "batch" di startup, inclusi colossi come Instacart, Brex, DoorDash e Amplitude. Il suo punto di vista unico, avendo assistito a innumerevoli fondatori navigare le acque insidiose della costruzione di un'azienda, offre una saggezza impareggiabile. In una recente intervista su Lenny's Podcast, Caldwell ha distillato le sue lezioni conquistate con fatica in consigli pragmatici per chiunque osi intraprendere il viaggio di una startup.

Lo Spirito Indomito: Perché le Startup Devono Semplicemente "Non Morire"

Al centro della filosofia di Dalton Caldwell si trova un mantra ingannevolmente semplice: "semplicemente non morire". Lo paragona a un esperto allenatore di basket che ricorda agli atleti d'élite i fondamentali – non perché non li conoscano, ma perché la costante affermazione li mantiene nella giusta mentalità. Caldwell sottolinea che le startup di successo spesso appaiono dall'esterno come atti irrazionali di perseveranza. Cita Airbnb, un'azienda che "probabilmente avrebbe dovuto chiudere tre o quattro volte" prima di YC, i cui fondatori sono stati spinti da un "atto puramente irrazionale" a continuare nonostante le probabilità schiaccianti.

Questa resilienza non è solo una storia edificante; è un filo conduttore comune. Caldwell ricorda vividamente il batch dell'inverno 2017, dove due aziende, Vyond (una startup di visori VR) e Cashew (un clone PTP di Venmo per il Regno Unito), stavano oggettivamente faticando, "vergognandosi" e "scoraggiate". Eppure, Vyond ha fatto un pivot per diventare Brex, un decacorn, e Cashew si è trasformata in Retool. Queste aziende, un tempo considerate "le peggiori" del batch, sono diventate i suoi maggiori successi. Per i fondatori che si confrontano con la questione di quando gettare la spugna, Caldwell offre un semplice test: "Ti stai ancora divertendo? Ti piace ancora fare quello che fai? Ti piace passare del tempo con i tuoi co-fondatori?" Se la risposta è sì, e "ami ancora davvero, davvero quello che fai e le persone con cui lo fai e ami i tuoi clienti", è un forte segnale per continuare a lottare. Al contrario, egli osserva che la causa più comune di fallimento di una startup non è la mancanza di denaro, ma la perdita di speranza – quando i fondatori, nel loro cuore, "si rassegnano al fallimento".

Key Insights:

• Perseveranza Irrazionale: Le startup di successo spesso vedono i fondatori prendere una decisione puramente irrazionale di continuare quando tutti i segnali logici indicano di arrendersi.
• La Passione come Bussola: Il tuo piacere nel lavoro, nel tuo team e nei tuoi clienti può essere un potente indicatore se persistere o fare un pivot.
• Si Esaurisce la Speranza, Non i Fondi: La ragione principale per cui le startup falliscono è spesso una perdita di speranza del fondatore e disaccordi interni, piuttosto che semplicemente l'esaurimento del capitale.
• La Quasi-Morte è Universale: Dalton suggerisce che "il 100% delle volte" i fondatori vivono momenti in cui credono che la loro azienda sia sull'orlo del collasso.

L'Arte del Pivot: Trovare Casa nel Deserto delle Startup

Caldwell è spesso chiamato il "re del pivot", un titolo guadagnato guidando numerosi fondatori attraverso cambiamenti trasformativi. Spiega che "un buon pivot è come tornare a casa – è più caldo, è più vicino a qualcosa di cui sei un esperto". Brex, ad esempio, è passata dai visori VR al fintech perché i suoi fondatori avevano precedenti esperienze nella creazione di un'azienda fintech in Brasile. Allo stesso modo, Retool ha sfruttato gli strumenti interni e i dashboard che avevano costruito per il loro clone PTP di Venmo in difficoltà, realizzando che la loro vera competenza risiedeva negli strumenti per sviluppatori.

A volte, la competenza non è preesistente ma forgiata nel fuoco dei primi tentativi. I fondatori di Segment, inizialmente intenti a costruire software per studenti universitari, hanno fatto un pivot attraverso la comprensione dell'analytics, realizzando infine il valore dell'event routing dalle lezioni apprese nelle loro precedenti imprese. "Non c'era alcun universo in cui avrebbero potuto inventare l'idea per Segment perché non sapevano nulla di come funzionasse l'analytics", osserva Caldwell, sottolineando che le intuizioni emergono dalla fatica. Quando dovrebbe un fondatore considerare di fare un pivot? Quando sono "a corto di idee" su come crescere, e le loro soluzioni proposte suonano più come disperazione che come mosse strategiche. Per trovare idee veramente nuove, Caldwell consiglia ai fondatori di "variare la loro dieta informativa", di andare "fuori dai sentieri battuti" e di sfruttare esperienze personali uniche, come i fondatori di Zip che hanno mirato a un "grande mercato conosciuto con un incumbent... [dove il] software è orribile".

Cambiamenti Chiave:

• Sfruttare la Competenza Esistente: I pivot di successo spesso avvicinano i fondatori ad aree in cui possiedono conoscenze o passione intrinseche.
• Apprendere Attraverso il Fallimento: Le prime idee di startup, anche se falliscono, possono costruire una competenza unica che informa i pivot successivi e di successo.
• Esaurimento delle Idee come Segnale: Quando hai esaurito idee di crescita genuine e di impatto, è un forte indicatore che è ora di considerare un pivot.
• Diversità della Dieta Informativa: Per evitare le "tar pit ideas" e trovare vere opportunità, amplia le tue fonti di informazione oltre ciò che ogni altro fondatore sta consumando.

Schivare le "Tar Pit Ideas": Evitare Idee Allettanti ma Fatali

Caldwell introduce il concetto di "tar pit ideas" – quelle che attraggono i fondatori con apparente promessa e feedback positivo ma che si sono storicamente dimostrate impossibili da scalare. Non sono solo idee "difficili"; "sembrano un problema irrisolto", generando entusiasmo, ma "la gente ha iniziato quella startup dagli anni '90". Un esempio classico è "un'app per coordinarsi con gli amici per decidere dove uscire la sera", un'idea che riceve entusiastica validazione ma costantemente non riesce a ottenere trazione. Caldwell ammette persino di essere caduto in una "tar pit" lui stesso con la "music discovery" nella sua prima startup.

Quando discute perché gli investitori dicono di no, Caldwell esorta i fondatori a mettersi nei panni dell'investitore. Gli investitori fanno un numero limitato di scommesse, e spesso, un "no" non è un giudizio sull'idea stessa, ma un riflesso di "altre opportunità meno rischiose" o semplicemente "in attesa di qualcosa che raggiunga un livello superiore". La dimensione del mercato (TAM) è un fattore sfumato; mentre è critica per gli investimenti in fasi successive, Caldwell rivela che nella fase iniziale di YC, è meno una preoccupazione. Cita Razer Pay, un importante processore di pagamenti indiano, il cui TAM era "minuscolo" nel 2015 perché l'utilizzo delle carte di credito era basso. Gli investitori dovevano credere che il mercato sarebbe cresciuto di "100x", cosa che è accaduta. Per YC, l'attenzione è su "stai creando qualcosa che la gente vuole", non su calcoli pedanti del TAM.

Key Learnings:

• Identificare le "Tar Pit Ideas": Diffida delle idee che generano facilmente feedback positivo e sembrano perenni "problemi irrisolti" ma hanno una lunga storia di fallimento.
• Psicologia dell'Investitore: Comprendi che un "no" da parte di un investitore spesso deriva dall'avere opzioni migliori o dal cercare una convinzione più forte, non necessariamente da un difetto nella tua idea.
• Flessibilità del TAM nelle Fasi Iniziali: Per le startup in fase pre-seed e seed, concentrati di più sulla creazione di qualcosa che la gente desidera, e meno su proiezioni rigide della dimensione del mercato, poiché i mercati possono crescere esponenzialmente.
• Il "Pazzo Atto di Fede": Sii pronto a presentare un argomento convincente per la crescita futura del mercato, anche se l'attuale dimensione del mercato sembra piccola, se è lì che risiede l'opportunità.

Oltre la Tastiera: La Ricerca Incessante della Connessione con il Cliente

Gustaf, un ex collega di YC, crede che le startup falliscano più spesso perché "non parlano con i clienti, non trovano il product market fit". Caldwell è pienamente d'accordo, aggiungendo uno strato cruciale: i fondatori non devono "delegare eccessivamente" e devono "restare vicini alle cose". Mette in guardia contro la "trappola di assumere super senior people con curriculum impressionanti troppo presto" che potrebbero allontanare i fondatori dal coinvolgimento pratico richiesto nelle fasi nascenti. "Non puoi delegare la cura per i tuoi utenti e non puoi delegare la cura che il prodotto sia eccellente", afferma.

Tatticamente, Caldwell sfida i fondatori a condurre un'autovalutazione: quanti incontri di persona hai avuto con potenziali clienti? Suggerisce che "il 20 o 30% del tuo tempo" dovrebbe essere dedicato a "incontri con i clienti, chiamate con i clienti". Racconta come i fondatori di Zip fossero "abili a coinvolgere aziende in chiamate", contattando centinaia di persone su LinkedIn tramite cold DM per comprendere le esigenze di approvvigionamento. Forse l'illustrazione più vivida di questa ossessione per il cliente proviene dai primi giorni di Stripe, famosa come la "Collison Install". Patrick Collison e il suo team si offrivano di "fare un salto" presso l'ufficio di un cliente e, in pratica, "non andarsene" finché Stripe non fosse stato completamente implementato nel loro sito web. Questo "servizio di guanto bianco" assicurava che i clienti non solo acquistassero il prodotto ma lo usassero effettivamente, chiudendo "l'ultimo miglio" delle vendite e illustrando che anche dopo un "sì", il lavoro di servire veramente il cliente continua.

Key Practices:

• Prodotto e Utenti Guidati dai Fondatori: Mantieni un coinvolgimento profondo e personale nello sviluppo del prodotto e nella comprensione dei clienti; resisti alla delega eccessiva precoce a personale senior.
• Prioritizzare l'Ingaggio del Cliente: Dedica attivamente il 20-30% del tuo tempo a incontri e chiamate dirette con i clienti, piuttosto che affidarti esclusivamente ad analytics o campagne pubblicitarie.
• Connessione di Persona: Dai priorità alle conversazioni reali, di persona, rispetto alla comunicazione a distanza, superando l'imbarazzo sociale per costruire una comprensione genuina.
• L'"Ultimo Miglio" delle Vendite: Il tuo processo di vendita non è completo finché il cliente non ha implementato con successo e sta attivamente utilizzando il tuo prodotto, richiedendo un supporto proattivo.

"il tema di fondo è che razionalmente il fondatore avrebbe dovuto arrendersi a un certo punto" - Dalton Caldwell