Entretien avec Dalton Caldwell

Dalton Caldwell a tout connu. En tant que Managing Director et Group Partner chez Y Combinator depuis plus de dix ans, il a travaillé avec plus de 21 promotions de startups, y compris des géants comme Instacart, Brex, DoorDash et Amplitude. Son point de vue unique, ayant vu d'innombrables fondateurs naviguer dans les eaux périlleuses de la création d'entreprise, offre une sagesse inégalée. Dans une récente interview sur Lenny's Podcast, Caldwell a distillé ses leçons chèrement acquises en conseils pragmatiques pour quiconque ose se lancer dans l'aventure de la startup.

L'esprit indomptable : Pourquoi les startups doivent simplement « ne pas mourir »

Au cœur de la philosophie de Dalton Caldwell se trouve un mantra d'une simplicité trompeuse : « Ne mourez juste pas. » Il compare cela à un entraîneur de basket expérimenté rappelant les fondamentaux à des athlètes d'élite – non pas parce qu'ils ne les connaissent pas, mais parce qu'une affirmation constante les maintient dans le bon état d'esprit. Caldwell souligne que les startups qui réussissent ressemblent souvent, de l'extérieur, à des actes de persévérance irrationnels. Il cite Airbnb, une entreprise qui « aurait probablement dû fermer trois ou quatre fois » avant YC, ses fondateurs ayant été poussés par un « acte purement irrationnel » à continuer malgré des chances écrasantes.

Cette résilience n'est pas seulement une belle histoire ; c'est un fil conducteur commun. Caldwell se souvient très bien de la promotion de l'hiver 2017, où deux entreprises, Vyond (une startup de casques VR) et Cashew (un clone de Venmo PTP pour le Royaume-Uni), étaient objectivement en difficulté, « honteuses » et « abattues ». Pourtant, Vyond a pivoté pour devenir Brex, une decacorne, et Cashew s'est transformé en Retool. Ces entreprises, autrefois considérées comme « les pires » de la promotion, sont devenues ses plus grands succès. Pour les fondateurs qui se posent la question de savoir quand jeter l'éponge, Caldwell propose un test simple : « Vous amusez-vous toujours ? Aimez-vous toujours ce que vous faites ? Appréciez-vous de passer du temps avec vos cofondateurs ? » Si la réponse est oui, et que vous « aimez vraiment, vraiment ce que vous faites, les gens avec qui vous le faites et que vous aimez vos clients », c'est un signal fort pour continuer à vous battre. Inversement, il note que la cause la plus courante de l'échec d'une startup n'est pas le manque d'argent, mais une perte d'espoir – lorsque les fondateurs, au fond d'eux-mêmes, « se résignent à échouer. »

Key Insights:

• Persévérance irrationnelle : Les startups qui réussissent impliquent souvent des fondateurs qui font le choix purement irrationnel de continuer lorsque tous les signes logiques indiquent qu'il faut abandonner.
• La passion comme boussole : Votre plaisir au travail, avec votre équipe et avec vos clients peut être un puissant indicateur de la nécessité de persister ou de pivoter.
• L'espoir, pas les fonds, se tarit : La principale raison de l'échec des startups est souvent une perte d'espoir des fondateurs et une discorde interne, plutôt que le simple épuisement du capital.
• Le quasi-échec est universel : Dalton suggère que « 100 % du temps », les fondateurs traversent des moments où ils croient que leur entreprise est sur le point de s'effondrer.

L'art du pivot : Retrouver ses marques dans la jungle des startups

Caldwell est souvent surnommé le « roi du pivot », un titre qu'il a gagné en guidant de nombreux fondateurs à travers des changements transformateurs. Il explique qu'« un bon pivot, c'est comme rentrer à la maison – c'est plus chaleureux, c'est plus proche de quelque chose dans lequel vous êtes expert. » Brex, par exemple, est passée des casques VR à la fintech parce que ses fondateurs avaient une expérience préalable de la création d'une entreprise fintech au Brésil. De même, Retool a tiré parti des outils internes et des tableaux de bord qu'ils avaient construits pour leur clone PTP Venmo en difficulté, réalisant que leur véritable expertise résidait dans les outils pour développeurs.

Parfois, l'expertise n'est pas préexistante mais forgée dans les feux des premières tentatives. Les fondateurs de Segment, construisant initialement des logiciels pour étudiants universitaires, ont pivoté en comprenant l'analytique, réalisant finalement la valeur du routage d'événements grâce aux leçons apprises lors de leurs premières entreprises. « Il n'y avait aucun univers où ils auraient inventé l'idée de Segment parce qu'ils ne savaient rien du fonctionnement de l'analytique », note Caldwell, soulignant que les connaissances émergent du travail acharné. Quand un fondateur devrait-il envisager de pivoter ? Lorsqu'il est « à court d'idées » sur la façon de croître, et que ses solutions proposées ressemblent à du désespoir plutôt qu'à des mouvements stratégiques. Pour trouver des idées vraiment novatrices, Caldwell conseille aux fondateurs de « varier leur régime d'informations », de sortir « des sentiers battus » et de tirer parti d'expériences personnelles uniques, comme les fondateurs de Zip qui ont ciblé un « grand marché connaissable avec un acteur établi... [où le] logiciel est horrible. »

Key Changes:

• Exploiter l'expertise existante : Les pivots réussis rapprochent souvent les fondateurs de domaines où ils possèdent des connaissances ou une passion innées.
• Apprendre par l'échec : Les premières idées de startup, même si elles échouent, peuvent construire une expertise unique qui éclaire des pivots ultérieurs et réussis.
• L'épuisement des idées comme signal : Lorsque vous êtes à court d'idées de croissance authentiques et percutantes, c'est un fort indicateur qu'il est temps d'envisager un pivot.
• Diversité du régime d'informations : Pour éviter les idées « pièges à goudron » et trouver de véritables opportunités, élargissez vos sources d'information au-delà de ce que tous les autres fondateurs consomment.

Éviter les pièges à goudron : Éviter les idées alléchantes mais fatales

Caldwell introduit le concept d'« idées pièges à goudron » – celles qui attirent les fondateurs avec une promesse apparente et des retours positifs, mais qui se sont historiquement avérées impossibles à faire évoluer. Ce ne sont pas seulement des idées « difficiles » ; elles « semblent être un problème non résolu », suscitant l'enthousiasme, mais « des gens lancent cette startup depuis les années 90. » Un exemple classique est « une application pour se coordonner avec ses amis afin de décider où sortir le soir », une idée qui reçoit une validation enthousiaste mais qui échoue constamment à prendre de l'ampleur. Caldwell admet même être tombé lui-même dans un piège à goudron avec la « découverte musicale » lors de sa première startup.

Lorsqu'il aborde la raison pour laquelle les investisseurs disent non, Caldwell exhorte les fondateurs à se mettre à la place de l'investisseur. Les investisseurs font un nombre limité de paris, et souvent, un « non » n'est pas un jugement sur l'idée elle-même, mais le reflet d'« autres opportunités moins risquées » ou simplement d'« attendre quelque chose qui atteint une barre plus haute. » La taille du marché (TAM) est un facteur nuancé ; bien que crucial pour les investissements à un stade ultérieur, Caldwell révèle qu'au stade précoce de YC, c'est moins une préoccupation. Il cite Razer Pay, un important processeur de paiement indien, dont le TAM était « minuscule » en 2015 car l'utilisation des cartes de crédit était faible. Les investisseurs devaient croire que le marché « multiplierait par 100 », ce qui s'est produit. Pour YC, l'accent est mis sur « faites-vous quelque chose que les gens veulent », et non sur des calculs de TAM pédants.

Key Learnings:

• Identifier les pièges à goudron : Méfiez-vous des idées qui génèrent facilement des retours positifs et semblent être des « problèmes non résolus » récurrents, mais qui ont une longue histoire d'échecs.
• Psychologie de l'investisseur : Comprenez qu'un « non » d'investisseur découle souvent d'opportunités meilleures ou de la recherche d'une conviction plus forte, pas nécessairement d'un défaut dans votre idée.
• Flexibilité du TAM en phase de démarrage : Pour les startups en phase de pré-amorçage et d'amorçage, concentrez-vous davantage sur la création de quelque chose que les gens veulent, et moins sur des projections rigides de taille de marché, car les marchés peuvent croître de manière exponentielle.
• Le « saut de foi insensé » : Soyez prêt à présenter un argument convaincant pour la croissance future du marché, même si la taille actuelle du marché semble petite, si c'est là que réside l'opportunité.

Au-delà du clavier : La quête incessante de la connexion client

Gustaf, un ancien collègue de YC, estime que les startups échouent le plus souvent parce qu'« elles ne parlent pas aux clients, elles ne trouvent pas leur product-market fit. » Caldwell est entièrement d'accord, ajoutant une couche cruciale : les fondateurs ne doivent « pas trop déléguer » et « rester proches des choses. » Il met en garde contre le « piège d'embaucher très tôt des personnes très expérimentées avec des CV impressionnants » qui pourraient éloigner les fondateurs de l'implication pratique requise aux stades naissants. « On ne peut pas déléguer le fait de se soucier de ses utilisateurs et on ne peut pas déléguer le fait que le produit soit excellent », affirme-t-il.

Tactiquement, Caldwell met les fondateurs au défi de faire une auto-évaluation : combien de réunions en personne avez-vous eues avec des clients potentiels ? Il suggère que « 20 ou 30 % de votre temps » devrait être consacré aux « réunions clients, appels clients. » Il raconte comment les fondateurs de Zip étaient des « bêtes pour obtenir des entreprises au téléphone », envoyant des messages directs (DMs) à froid à des centaines de personnes sur LinkedIn pour comprendre les besoins en approvisionnement. L'illustration la plus frappante de cette obsession client vient peut-être des débuts de Stripe, célèbrement connue sous le nom de « Collison Install. » Patrick Collison et son équipe proposaient de « passer » au bureau d'un client et, en substance, de « ne pas partir » tant que Stripe n'était pas entièrement implémenté sur leur site web. Ce « service gants blancs » garantissait que les clients non seulement achetaient le produit, mais l'utilisaient réellement, couvrant « le dernier kilomètre » de la vente et illustrant que même après un « oui », le travail de service client continue.

Key Practices:

• Produit et utilisateurs dirigés par le fondateur : Maintenez une implication profonde et personnelle dans le développement produit et la compréhension des clients ; résistez à la sur-délégation précoce à des recrutements seniors.
• Prioriser l'engagement client : Consacrez activement 20 à 30 % de votre temps aux réunions et appels clients directs, plutôt que de vous fier uniquement aux analyses ou aux campagnes publicitaires.
• Connexion en personne : Priorisez les conversations réelles et en personne par rapport à la communication à distance, dépassant la gêne sociale pour bâtir une compréhension authentique.
• Le « dernier kilomètre » de la vente : Votre processus de vente n'est pas terminé tant que le client n'a pas mis en œuvre et n'utilise pas activement votre produit, ce qui nécessite un support proactif.

« le thème sous-jacent est que, rationnellement, le fondateur aurait dû abandonner à un moment donné » - Dalton Caldwell