Entrevista con Dalton Caldwell

Dalton Caldwell lo ha visto todo. Como Director General y Socio de Grupo en Y Combinator durante más de una década, ha trabajado con más de 21 grupos de startups, incluyendo potencias como Instacart, Brex, DoorDash y Amplitude. Su perspectiva única, al haber sido testigo de cómo innumerables fundadores navegan las traicioneras aguas de construir una empresa, ofrece una sabiduría sin igual. En una entrevista reciente en Lenny's Podcast, Caldwell destiló sus lecciones, obtenidas con gran esfuerzo, en consejos pragmáticos para cualquiera que se atreva a emprender el viaje de una startup.

El Espíritu Inquebrantable: Por qué las Startups Simplemente Deben "No Morir"

En el núcleo de la filosofía de Dalton Caldwell reside un mantra engañosamente simple: "simplemente no mueras". Él lo equipara a un experimentado entrenador de baloncesto que recuerda a sus atletas de élite los fundamentos, no porque no los conozcan, sino porque la afirmación constante los mantiene en la mentalidad correcta. Caldwell enfatiza que las startups exitosas a menudo parecen, desde fuera, actos irracionales de perseverancia. Él señala a Airbnb, una compañía que "probablemente debería haber cerrado unas tres o cuatro veces" antes de YC, con sus fundadores impulsados por un "acto puramente irracional" para seguir adelante a pesar de las abrumadoras adversidades.

Esta resiliencia no es solo una historia conmovedora; es un hilo conductor común. Caldwell recuerda vívidamente el grupo de invierno de 2017, donde dos compañías, Vyond (una startup de auriculares de realidad virtual) y Cashew (un clon PTP de Venmo para el Reino Unido), estaban objetivamente en dificultades, "avergonzadas" y "desalentadas". Sin embargo, Vyond pivotó para convertirse en Brex, un decacornio, y Cashew se transformó en Retool. Estas empresas, una vez consideradas "las peores" del grupo, se convirtieron en sus mayores éxitos. Para los fundadores que luchan con la pregunta de cuándo tirar la toalla, Caldwell ofrece una prueba simple: "¿Todavía te diviertes? ¿Sigues disfrutando lo que haces? ¿Disfrutas pasar tiempo con tus cofundadores?". Si la respuesta es sí, y sigues "realmente, realmente amando lo que haces y las personas con las que lo haces, y amas a tus clientes", es una fuerte señal para seguir luchando. Por el contrario, señala que la causa más común del fracaso de una startup no es quedarse sin dinero, sino la pérdida de esperanza – cuando los fundadores, en sus corazones, "se resignan a que están fracasando".

Ideas Clave:

• Perseverancia Irracional: Las startups exitosas a menudo implican que los fundadores tomen una decisión puramente irracional de seguir adelante cuando todas las señales lógicas apuntan a rendirse.
• La Pasión como Brújula: Tu disfrute del trabajo, tu equipo y tus clientes puede ser un poderoso indicador de si debes persistir o pivotar.
• Lo que se Agota es la Esperanza, No los Fondos: La razón principal por la que las startups fracasan a menudo es la pérdida de esperanza del fundador y la discordia interna, más que simplemente quedarse sin capital.
• La Experiencia Cercana a la Muerte es Universal: Dalton sugiere que "el 100% de las veces" los fundadores experimentan momentos en los que creen que su empresa está al borde del colapso.

El Arte del Pivote: Encontrar un Hogar en el Desierto de las Startups

A Caldwell a menudo se le llama el "rey del pivote", un título ganado al guiar a numerosos fundadores a través de cambios transformadores. Él explica que "un buen pivote es como volver a casa – es más cálido, está más cerca de algo en lo que eres un experto". Brex, por ejemplo, pasó de los auriculares de realidad virtual a fintech porque sus fundadores tenían experiencia previa construyendo una empresa fintech en Brasil. De manera similar, Retool aprovechó las herramientas internas y los paneles de control que habían construido para su clon PTP de Venmo en apuros, dándose cuenta de que su verdadera experiencia residía en las herramientas para desarrolladores.

A veces, la experiencia no es preexistente, sino que se forja en los fuegos de los primeros intentos. Los fundadores de Segment, que inicialmente construían software para estudiantes universitarios, pivotaron a través de la comprensión de la analítica, dándose cuenta finalmente del valor del enrutamiento de eventos a partir de las lecciones aprendidas en sus empresas anteriores. "No había universo donde hubieran inventado la idea para Segment porque no sabían nada sobre cómo funcionaba la analítica", señala Caldwell, destacando que las ideas surgen del esfuerzo constante. ¿Cuándo debe un fundador considerar pivotar? Cuando "se quedan sin ideas" para crecer, y sus soluciones propuestas suenan más a desesperación que a movimientos estratégicos. Para encontrar ideas verdaderamente novedosas, Caldwell aconseja a los fundadores "variar su dieta informativa", salirse "de los caminos trillados" y aprovechar experiencias personales únicas, como los fundadores de Zip que apuntaron a "un gran mercado conocido con un actor establecido... [donde el] software es horrible".

Cambios Clave:

• Aprovechar la Experiencia Existente: Los pivotes exitosos a menudo acercan a los fundadores a áreas donde poseen conocimientos o pasión inherentes.
• Aprendizaje a Través del Fracaso: Las primeras ideas de startups, incluso si fracasan, pueden construir una experiencia única que nutre pivotes posteriores y exitosos.
• El Agotamiento de Ideas como Señal: Cuando te has quedado sin ideas de crecimiento genuinas e impactantes, es un fuerte indicador de que es hora de considerar un pivote.
• Diversidad en la Dieta Informativa: Para evitar las ideas de "pozo de alquitrán" y encontrar verdaderas oportunidades, amplía tus fuentes de información más allá de lo que consume cualquier otro fundador.

Esquivar los Pozos de Alquitrán: Evitar Ideas Atractivas Pero Fatales

Caldwell introduce el concepto de "ideas de pozo de alquitrán" —aquellas que atraen a los fundadores con promesas aparentes y comentarios positivos, pero que históricamente han demostrado ser imposibles de escalar. No son solo ideas "difíciles"; "parecen un problema sin resolver", generando entusiasmo, pero "la gente ha estado lanzando esa startup desde los años 90". Un ejemplo clásico es "una aplicación para coordinar con tus amigos y decidir dónde salir por la noche", una idea que recibe validación entusiasta pero que falla constantemente en ganar tracción. Caldwell incluso admite haber caído él mismo en un pozo de alquitrán con la "descubrimiento de música" en su primera startup.

Al discutir por qué los inversores dicen que no, Caldwell insta a los fundadores a ponerse en el lugar del inversor. Los inversores hacen un número limitado de apuestas, y a menudo, un "no" no es un juicio sobre la idea en sí, sino un reflejo de "otras oportunidades que son menos arriesgadas" o simplemente "esperar algo que cumpla un estándar más alto". El tamaño del mercado (TAM) es un factor matizado; si bien es crítico para la inversión en etapas posteriores, Caldwell revela que en la etapa inicial de YC, es una preocupación menor. Cita a Razer Pay, un importante procesador de pagos indio, cuyo TAM era "minúsculo" en 2015 porque el uso de tarjetas de crédito era bajo. Los inversores tuvieron que creer que el mercado se multiplicaría "100 veces", y así fue. Para YC, el enfoque está en "¿estás haciendo algo que la gente quiere?", no en cálculos pedantes de TAM.

Aprendizajes Clave:

• Identifica los Pozos de Alquitrán: Ten cuidado con las ideas que generan fácilmente comentarios positivos y parecen "problemas sin resolver" perennes, pero que tienen una larga historia de fracaso.
• Psicología del Inversor: Comprende que el "no" de un inversor a menudo proviene de tener mejores opciones o buscar una mayor convicción, no necesariamente de un defecto en tu idea.
• Flexibilidad del TAM en Etapas Tempranas: Para las startups en fase pre-semilla y semilla, concéntrate más en construir algo que la gente quiera, y menos en proyecciones rígidas del tamaño del mercado, ya que los mercados pueden crecer exponencialmente.
• El "Salto de Fe Loco": Prepárate para presentar un argumento convincente para el crecimiento futuro del mercado, incluso si el tamaño actual del mercado parece pequeño, si ahí es donde reside la oportunidad.

Más Allá del Teclado: La Búsqueda Implacable de la Conexión con el Cliente

Gustaf, un antiguo colega de YC, cree que las startups fracasan con mayor frecuencia porque "no hablan con los clientes, no encuentran el encaje producto-mercado (product-market fit)". Caldwell está totalmente de acuerdo, añadiendo una capa crucial: los fundadores no deben "delegar en exceso" y deben "mantenerse cerca de las cosas". Advierte contra la "trampa de contratar a personas muy senior con currículums impresionantes demasiado pronto" que podrían alejar a los fundadores de la implicación práctica requerida en las etapas incipientes. "No se puede delegar la preocupación por tus usuarios ni la preocupación de que el producto sea excelente", afirma.

Tácticamente, Caldwell desafía a los fundadores a realizar una autoevaluación: ¿cuántas reuniones presenciales has tenido con clientes potenciales? Sugiere que "el 20 o 30% de tu tiempo" debería dedicarse a "reuniones con clientes, llamadas con clientes". Relata cómo los fundadores de Zip eran "bestias en conseguir empresas en llamadas", enviando mensajes directos (cold-DMin) a cientos de personas en LinkedIn para entender las necesidades de adquisición. Quizás la ilustración más vívida de esta obsesión por el cliente proviene de los primeros días de Stripe, famosamente conocida como la "Collison Install". Patrick Collison y su equipo ofrecían "pasarse" por la oficina de un cliente y, esencialmente, "no irse" hasta que Stripe estuviera completamente implementado en su sitio web. Este "servicio de guante blanco" aseguraba que los clientes no solo compraran el producto, sino que realmente lo usaran, cerrando "la última milla" de ventas e ilustrando que, incluso después de un "sí", el trabajo de servir verdaderamente al cliente continúa.

Prácticas Clave:

• Producto y Usuarios Liderados por el Fundador: Mantén una implicación profunda y personal en el desarrollo de productos y la comprensión del cliente; resiste la delegación excesiva temprana a contrataciones senior.
• Prioriza la Interacción con el Cliente: Dedica activamente el 20-30% de tu tiempo a reuniones y llamadas directas con clientes, en lugar de depender únicamente de la analítica o las campañas publicitarias.
• Conexión Presencial: Prioriza las conversaciones reales y presenciales sobre la comunicación remota, superando la incomodidad social para construir una comprensión genuina.
• La "Última Milla" de las Ventas: Tu proceso de ventas no está completo hasta que el cliente ha implementado con éxito y está utilizando activamente tu producto, lo que requiere soporte proactivo.

"el tema subyacente es que, racionalmente, el fundador debería haberse rendido en algún momento" - Dalton Caldwell